04.2.2 - Die Stoffklasse der Aldehyde
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Nomenklatur und homologe ReiheDie Aldehyde (Alkanale) bilden eine eigene Stoffklasse. Die systematische Benennung der Aldehyde erfolgt analog zu der der Alkanole (s. hier), jedoch mit dem Unterschied, dass statt der Endsilbe "-ol", die Endsilbe "-al" verwendet wird. Da die Aldehyd-Gruppe stets endständig innerhalb eines Aldehyd-Moleküls zu finden ist, muss keine Nummerierung vorgenommen werden. ![]() Die allgemeine Summenformel für die Aldehyde lautet: CnH2nO |
Funktionelle Gruppe und StoffeigenschaftenZusatzinformationen Wie oben bereits erwähnt, werden im Zuge der Oxidation eines Alkanols zu einem Alkanal (Aldehyds) zwei Wasserstoff-Atome abgespalten. Dies bedeutet, dass für die mögliche Struktur verschiedene Möglichkeiten existieren: ![]() Analog zur funktionellen Gruppe der Alkanole (der Hydroxy-Gruppe) erscheint die dritte Möglichkeit als die wahrscheinlichste. Die funktionelle Gruppe der Aldehyde leitet sich aus der Carbonyl-Gruppe ab. ![]() Die Aldehyd-Gruppe bestimmt maßgeblich die Stoffeigenschaften der Aldehyde. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ist stark polar. Entsprechend liegen die jeweiligen Aldehyd-Moleküle als Dipole vor. Zwischen Aldehyd-Molekülen wirken demnach Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Wasserstoff-Brücken können sich zwischen Aldehyd-Molekülen allerdings nicht ausbilden. ![]() Zwischen kurzkettigen Aldehyd-Molekülen und hydrophilen Lösungsmitteln, wie z.B. Wasser, können sich Wasserstoff-Brücken ausbilden. Daher sind die ersten drei Vertreter gut mit Wasser mischbar. Bereits ab Butanal jedoch sinkt die Löslichkeit stark ab. ![]() Bedingt durch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sowie das Ausbleiben von Wasserstoff-Brücken, liegen die Siede- und Schmelztemperaturen der jeweiligen Aldehyde zwischen denen von Alkanen und von Alkanolen. ![]() |
AufgabenAufgabe 04.1: Erkläre, warum Aldehyd-Moleküle untereinander keine Wasserstoff-Brücken ausbilden können, dies aber mit Wasser-Molekülen möglich ist. Aufgabe 04.2: Aufgabe 04.3: Gegeben sind die folgenden Verbindungen. Benenne diese systematisch und erläutere dabei, welche Regeln du wie angewendet hast. |