Cache leeren

Um Beeinträchtigungen nach dem Update zu vermeiden, empfehlen wir die Browserdaten / den Cache Ihres verwendeten Browsers vollständig zu löschen.

04.1.2 - Einführung in die Thematik

Reiter

Oxidationsreaktionen von Ethanol

Die vollständige und unvollständige Oxidation

Die sicherlich bekannteste Oxidationsreaktion von Ethanol ist die Reaktion mit Sauerstoff zu Wasser und Kohlenstoffdioxid. Diese Reaktion wird auch als vollständige Oxidationsreaktion bezeichnet, da das Kohlenstoff-Atom im Kohlenstoffdioxid die höchst mögliche Oxidationszahl für Kohlenstoff-Atome zugewiesen bekommt.

Neben der vollständigen Oxidation von Ethanol existieren allerdings auch unvollständige oder partielle Oxidationsreaktionen. Zwei dieser Reaktionen wurden innerhalb dieses Kurses bereits thematisiert:

  • Abbau von Ethanol im menschlichen Körper (s. hier)
  • Reaktion von Ethanol mit Kupferoxid (s. hier)

 

Oxidierbarkeit von Alkanolen

Experiment

Neben Ethanol können auch weitere Alkanole partiell oxidiert werden. Ein interessantes Beispiel ist die Reaktion der drei folgenden Verbindungen mit einer alkalischen Kaliumpermanganat-Lösung:

  • Propan-1-ol (primäres Alkanol)
  • Propan-2-ol (sekundäres Alkanol)
  • 2-Methylpropan-2-ol (tertiäres Alkanol)

Aufgabe:
a) Notiere deine Beobachtungen für das folgende Experiment.
b) Formuliere aufbauend auf deinen Beobachtungen mögliche Hypothesen.

Beobachtungen und Hypothesen

Propan-1-ol:
Es ist gut zu erkennen, dass im Falle von Propan-1-ol eine Farbveränderungen bei dem Kaliumpermanganat auftritt: Vom ursprünglichen violetten Farbton bis hin zu einem braunen und letztlich einem grünen Farbton.
 
Propan-2-ol:
Auch beim Propan-2-ol tritt eine Farbveränderung ein: Hier allerdings lediglich von violett zu braun.
 
2-Methylpropan-2-ol:
Beim 2-Methylpropan-2-ol, also dem tertiären Alkanol, tritt keine Farbveränderung auf. 
 

Mögliche Hypothesen:
Es ist also anzunehmen, dass nur in den ersten beiden Fällen eine Reaktion stattgefunden hat. Allerdings mit unterschiedlichen Reaktionsprodukten.
 
Dies bedeutet, dass die Stellung der Hydroxy-Gruppe entscheidend für den Verlauf der chemischen Reaktion ist. 

 

Erklärung

Propan-1-ol und Propan-2-ol:

Das hier beobachtete Reaktionsverhalten der drei Verbindungen kann unter Rückgriff auf die jeweiligen molekularen Strukturen erklärt werden. Im Falle des primären sowie des sekundären Alkanols wird dies auf den folgenden Seiten näher beschrieben:

 

2-Methylpropan-2-ol:

2-Methylpropan-2-ol: Die Oxidation eines tertiären Alkanols
Für tertiäre Alkanole gilt, dass sie auf diesem Wege nicht oxidiert werden können, da an dem entsprechenden Kohlenstoff-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, kein weiteres Wasserstoff-Atom gebunden ist. Dieses ist jedoch für den Reaktionsmechanismus zwingend notwendig.