Oxidierbarkeit von Alkanolen sowie Oxidationsprodukte

Oxidierbarkeit von Alkanolen

Alkanole können oxdiert werden. Je nach Stellung der Hydroxy-Gruppe im Alkanol-Molekül, können dabei unterschiedliche Produkte entstehen:

• aus primären Alkanole entstehen im Zuge einer Oxidation Alkanale (Aldehyde)
• aus sekundären Alkanolen entstehen im Zuge einer Oxidation Alkanone (Ketone)
• tertiäre Alkanole können nicht weiter oxidiert werden

Beispiel: partielle Oxidation von Ethanol zu Ethanal

Oxidationsprodukte

Aldehyde und Ketone zählen zu den Carbonylverbindungen. Ihr funktionelle Gruppe ist die Carbonyl-Gruppe (CO-Gruppe). Die Carbonyl-Gruppe ist stark polar.

Bedingt durch die vorherige Stellung der Hydroxy-Gruppe im Alkanol-Molekül, unterscheiden sich Aldehyde und Ketone in ihrer grundsätzlichen molekularen Struktur.

Aldehyde können vergleichsweise leicht weiter oxidiert werden. Dies gilt für Ketone nicht. Bei einer Oxidation von Aldehyden entstehen Carbonsäuren (Alkansäuren). Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxyl-Gruppe (COOH-Gruppe). Wie der Name bereits andeutet, reageieren Carbonsäuren als schwache Säuren. 

Nachweisreaktionen zur Unterscheidung von Aldehyden und Ketonen

Zur Unterscheidungen eines Aldehyds und eines Ketons wird die Oxidierbarkeit von Aldehyden ausgenutzt. Typische Nachweisreaktionen sind die:

• Silberspiegel Probe (Tollenssche Probe)
• Fehlingsche Probe
• Schiffsche Probe

Hinweis: In diesem Video werden die Tollensche und die Fehlingsche Probe gezeigt.