Wiederholung Isomerie

Moleküle können sich bei gleicher Summenformel (und gleicher Molekülmasse) sowohl in ihrer Struktur, als auch in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. In solchen Fällen spricht man von Isomerie. Die jeweiligen Verbindungen werden Isomere genannt. Isomere unterscheiden sich trotz gleicher Summenformel und gleicher Molekülmasse in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften.

Isomerie umfasst verschiedene Variationen. Hierbei wird zunächst zwischen Konstitutionsisomeren und Stereoisomeren unterschieden. Bei Konstitutionsisomeren unterscheidet sich die Reihenfolge der Atome innerhalb eines Moleküls bzw. ihre Bindungen. Stereoisomere haben die gleiche Struktur, aber eine andere räumliche Anordnung der Atome.

Isomerie bei Alkanolen

Im Rahmen dieser Einheit werden ausschließlich Konstitutionsisomere betrachtet, also solche, die sich in ihrer Struktur bei gleicher Summenformel unterscheiden. Dieses Phänomen tritt bei den Alkanolen ab Propanol auf. Hier kann die Hydroxy-Gruppe an verschiedenen Kohlenstoff-Atomen im Molekül gebunden sein. 

Die Anzahl an Isomeren nimmt mit zunehmender Anzahl an Kohlenstoff-Atomen exponentiell zu. Bei Hexanol sind es bspw. bereits 17 Konstitutionsisomere.

Stellung der Hydroxy-Gruppe im Molekül

Je nachdem wo sich im Molekül die Hydroxy-Gruppe befindet, unterscheidet man zwischen den folgenden Alkanolen:

• Primäre Alkanole: Hier ist die Hydroxy-Gruppe an ein Kohlenstoff-Atom gebunden, welches mit nur einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden ist (s. z.B. Propan-1-ol).
• Sekundäre Alkanole: Hier ist die Hydroxy-Gruppe an ein Kohlenstoff-Atom gebunden, welches mit zwei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden ist (s. z.B. Propan-2-ol).
• Tertiäre Alkanole: Hier ist die Hydroxy-Gruppe an ein Kohlenstoff-Atom gebunden, welches mit drei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden ist (z.B. 2-Methylpropan-2-ol)

Mehrwertige Alkohole

Enthält ein Alkanol mehr als eine Hydroxy-Gruppe, so spricht man von mehrwertigen Alkanolen. Bei der Benennung dieser Verbindungen (s. Einführung in die Thematik) wird vor die Endsilbe "ol" das entsprechende Zahlenwort ("di-", "tri-" usw.) eingefügt.

• Der einfachste Vertreter der zweiwertigen Alkanole ist das Ethan-1,2-diol.
• Der einfachste Vertreter der dreiwertigen Alkanole ist das Propan-1,2,3-triol.

Erlenmeyer-Regel

Die Erlenmeyer-Regel kommt immer dann zur Anwendung, wenn an einem Molekül mehr als eine Hydroxy-Gruppe gebunden ist. Ihr zufolge ist eine Verbindung in der Regel nicht stabil, wenn zwei oder mehr Hydroxy-Gruppen an einem Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Zwei benachbarte Kohlenstoff-Atome können bspw. jeweils eine Hydroxy-Gruppe tragen.

Physikalisch-chemische Eigenschaften von mehrwertigen Alkanolen

Mehrwertige Alkanole spielen in der Natur und Industrie eine zentrale Rolle. Dies liegt an ihren für viele Zwecke nutzbringenden Stoffeigenschaften. Bestimmt werden diese Stoffeigenschaften durch die Molekülstruktur der jeweiligen Verbindungen. Bedingt durch die erhöhte Anzahl an Hydroxy-Gruppen, können sich umfangreiche Wasserstoff-Brücken zwischen den Molekülen ausbilden. Hierdurch erhöhen sich u.a. die Schmelz- und Siedetemperaturen, da ein höherer Energiebetrag notwendig ist, um diese zwischenmolekularen Wechselwirkungen zu überwinden. Auch die Löslichkeit wird durch die Ausbildung von Wasserstoff-Brücken bestimmt. So sind mehrwertige Alkanole sehr gut mit Wasser (also einem hydrophilen Lösungsmittel) mischbar.

Aufgaben

Aufgabe 01.8: Erkläre, warum Propan-1-ol und Propan-2-ol unterschiedliche Schmelz- und Siedetemperaturen haben.

Aufgabe 01.9:
a) Zeichne alle möglichen Strukturformeln des Alkanols mit der Summenformel C₅H₁₂O und benenne sie korrekt.
b) Gib jeweils an, ob es sich um ein primäres, sekundäres oder tertiäres Alkanol handelt.

Aufgabe 01.10: Erläutere den Unterschied zwischen einem dreiwertigen und einem tertiären Alkanol. Nutze hierfür selbstgewählte Beispiele.

Aufgabe 01.11: Recherchiere zu welchen Zwecken Glycerin (Propan-1,2,3-triol) in Alltagsprodukten eingesetzt wird und erläutere anhand von drei Beispielen, welche Stoffeigenschaft(en) hier ausschlaggebend für den Einsatzzweck ist bzw. sind.