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04.3.2 - Die Stoffklasse der Ketone

Reiter

Nomenklatur und homologe Reihe

Die Ketone (Alkanole) bilden eine eigene Stoffklasse. Die systematische Benennung der Ketone erfolgt analog zu der der Alkanole (s. hier), jedoch mit dem Unterschied, dass statt der Endsilbe "-ol", die Endsilbe "-on" verwendet wird.

Sofern es verschiedene Möglichkeiten gibt, die Keto-Gruppe innerhalb eines Keton-Moleküls zu platzieren, muss die Position angegeben werden. Hierbei gilt (analog zu den Alkanolen), dass das Kohlenstoff-Atom, an welchem das Sauerstoff-Atom gebunden ist, die kleinstmögliche Nummerierung erhält (s. nachfolgendes Beispiel). 

Die allgemeine Summenformel für die Ketone lautet: CnH2nO

Funktionelle Gruppe und Stoffeigenschaften

Die funktionelle Gruppe der Ketone leitet sich aus der Carbonyl-Gruppe ab.

Die Keto-Gruppe bestimmt maßgeblich die Stoffeigenschaften der Ketone. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ist stark polar. Entsprechend liegen die jeweiligen Ketone-Moleküle als Dipole vor. Zwischen Keton-Molekülen wirken demnach Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Wasserstoff-Brücken können sich zwischen Keton-Molekülen allerdings nicht ausbilden.

Aufgaben

Aufgabe 04.4: Erkläre, warum die homologe Reihe der Ketone erst ab Propanon beginnt.

Aufgabe 04.5: Zeichne und benenne alle Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H10O. Gib zusätzlich an, ob es sich um ein Aldehyd oder ein Keton handelt.