04.4 - Nachweisverfahren
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NachweisreaktionenDas Kohlenstoff-Atom, welches bei Aldehyden Teil der Aldehyd-Gruppe ist, weist die Oxidationszahl +I auf. Dies bedeutet, dass Aldehyde sowohl reduziert als auch weiter oxidiert werden können. Aldehyde weisen darüber hinaus ein wesentliches Merkmal in ihrer molekularen Struktur auf: In der Aldehyd-Gruppe ist ein Wasserstoff-Atom enthalten. Dieses strukturelle Merkmal unterscheidet sie bspw. von Ketonen. Silberspiegel Probe (Tollenssche Probe)Die Tollensche oder auch Silberspiegel Probe ist ein Nachweisverfahren für Reduktionsmittel wie bspw. Aldehyde. Der Name leitet sich von einem der Produkte ab, die bei der Reaktion entstehen: elementares Silber. Dieses setzt sich auf dem Reaktionsgefäß ab und bildet eine spiegelnde Oberfläche. Durchführung: Bei der Reaktion wird eine alkalische Silbernitrat-Lösung eingesetzt. Diese Lösung wird zu der nachzuweisenden Substanz gegeben und anschließend auf 70° C erwärmt (s. nachfolgendes Video). Beobachtung: Bei einer positiven Probe bildet sich eine silberfarbene und spiegelnde Schicht. Deutung: Die gelösten Silber-Ionen werden im Rahmen einer Redox-Reaktion zu elementarem Silber reduziert. Die Aldehyde-Moleküle werden oxidiert. Fehlingsche ProbeAuch die Fehlingsche Probe dient dem Nachweis von Reduktionsmitteln, wie bspw. Aldehyden. Benannt ist diese Nachweisreaktion nach ihrem Erfinder Herman Fehling. Ihr ursprünglicher Einsatzzweck war ein qualitativer Nachweis von reduzierenden Zuckern im Urin (Harn), u.a. zur Diagnoe von Diabetes. Durchführung: Zunächst werden zwei unterschiedliche Lösungen (Fehling I und Fehling II) zusammengeführt. Dies führt - vereinfacht gesagt - zur Bildung eines tiefblauen Kupfer-Komplexes. Anschließend wird die entstandene Lösung mit der nachzuweisenden Substanz vermischt. Hinweis: Das folgende Video soll bis Minute 04:55 geschaut werden. Beobachtung: Bei einer positiven Probe findet ein Farbumschlag von blau zu rot statt (s. nachfolgendes Video). Deutung: Die im Komplex vorliegenden Kupfer(II)-Ionen werden im Rahmen einer Redox-Reaktion zu Kupfer(I)-Ionen reduziert. Die Aldehyd-Moleküle werden oxidiert. Die Kupfer(I)-Ionen bilden in einem alkalischen Milieu eine schwerlösliche, rote Verbindung (Kupfer(I)-oxid). |
AufgabenAufgabe 04.6: Tollensche Probe (Silberspiegel Probe) |